Lý Tiểu Long từng thất vọng và chán nản tới mức suýt từ bỏ võ thuật sau khi giao đấu với các học trò của Diệp Vấn.
Theo cuốn sách "Disciples of the Dragon" của tác giả Paul Bax, Lý Tiểu Long từng nhận thất bại khi trở về Hong Kong giao đấu với các đồng môn tại võ đường của Diệp Vấn. Một trong số những học trò của Lý Tiểu Long ở Mỹ, James DeMille cho biết ngôi sao võ thuật này thỉnh thoảng trở về Hong Kong để đấu tập với những đồng môn ở chỗ của sư phụ Diệp Vấn.
Lý Tiểu Long hy vọng qua các trận đấu tập này có thể cho thấy sự tiến bộ của mình trong môn Vịnh Xuân Quyền. Tuy nhiên, khi trở về Mỹ, Lý Tiểu Long đã ở trong tình trạng "suy sụp" vì thua kém các học trò của Diệp Vấn. DeMille viết rằng Lý Tiểu Long hoàn toàn thất thế trong những trận đấu này. Ông chỉ đánh trúng đối thủ 1 lần trong khi họ có thể đánh trúng ông tới 3 lần.
Vì lý do đó, Lý Tiểu Long đã suy nghĩ nghiêm túc về việc từ bỏ võ thuật, cho rằng việc tập Vịnh Xuân Quyền không mang lại hiệu quả. Một học trò khác của Lý Tiểu Long, Howard Williams, khẳng định rằng Lý Tiểu Long thất vọng tới mức "gần như từ bỏ võ thuật hoàn toàn".
Tuy nhiên, chính thất bại nói trên đã thôi thúc Lý Tiểu Long sáng tạo ra môn võ Jeet Kune Do (Tiệt Quyền Đạo). Howard Williams thừa nhận rằng những thách thức mà Lý Tiểu Long đối mặt đã thôi thúc ông "phát triển một thứ mà chưa ai từng làm trước đó". Năm 1964, Lý Tiểu Long chính thức sáng lập Jeet Kune Do.
Jeet Kune Do được cho là đã giải quyết được vấn đề của Lý Tiểu Long. Môn võ này mang lại sự linh hoạt đáng kinh ngạc so với cấu trúc cứng nhắc của các môn võ thuật truyền thống như Vịnh Xuân Quyền. Tờ Screenrant cũng thừa nhận rằng việc sáng tạo Jeet Kune Do đã giúp ích rất nhiều cho Lý Tiểu Long trên con đường võ thuật.